ยุคที่รุ่งโรจน์ที่สุดของเรอัล มาดริด – ชัยชนะในแชมเปียนส์ลีก 5 สมัยติดต่อกันอันเป็นตำนาน ซานติอาโก เบร์นาเบว อาแจ็กซ์ ไอน์ทรัค แฟรงค์เฟิร์ต
เรอัล มาดริด สโมสรที่คว้าถ้วยรางวัลแชมเปียนส์ลีกมาแล้ว 15 สมัย ยืนหยัดเป็น 'ราชาแห่งแชมเปียนส์ลีก' อย่างไร้ข้อโต้แย้ง ครองความยิ่งใหญ่ในประวัติศาสตร์ฟุตบอลสโมสรยุโรปแม้ว่าพวกเขาจะคว้าถ้วยรางวัลมาแล้วแปดครั้งในช่วง 25 ปีที่ผ่านมา – โดยเฉพาะอย่างยิ่งการทำผลงานที่ไม่เคยมีมาก่อนด้วยการคว้าแชมป์สองปีติดต่อกันและสร้างประวัติศาสตร์ด้วยการคว้าสามแชมป์ภายใต้การคุมทีมของซีเนดีน ซีดาน หลังจากการปรับโครงสร้างการแข่งขัน – ยุคที่น่าทึ่งที่สุดในประวัติศาสตร์ของเรอัล มาดริด ยังคงเป็นการคว้าชัยชนะติดต่อกันห้าครั้งในช่วงปีแรกๆ ของการแข่งขัน ซึ่งไม่มีใครสามารถทำลายได้
การแข่งขันฟุตบอลชิงแชมป์สโมสรยุโรปครั้งแรกได้เริ่มต้นขึ้นในฤดูกาล 1955–56 โดยมีเรอัล มาดริดเข้าร่วมในฐานะแชมป์ลาลีกาในขณะนั้น ในรอบรองชนะเลิศ พวกเขาเอาชนะทีมยักษ์ใหญ่จากอิตาลี เอซี มิลาน ด้วยสกอร์รวม 5–4 เพื่อผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศคู่แข่งในรอบชิงชนะเลิศคือทีมแชมป์ฝรั่งเศส เรอิมส์ โดยการแข่งขันจัดขึ้นที่สนามปาร์กเดส์แพร็งซ์ในกรุงปารีส เมื่อต้องเผชิญกับการเสียสองประตูตั้งแต่ต้นเกมและเล่นเป็นทีมเยือน เรอัล มาดริด ก็สู้กลับอย่างไม่ย่อท้อจนตีเสมอได้จากความยอดเยี่ยมของดิ สเตฟาโนและเรียล แม้จะเสียประตูอีกครั้งในนาทีที่ 62 แต่พวกเขาก็สามารถพลิกสถานการณ์กลับมาชนะ 4-3 อย่างน่าทึ่ง คว้าแชมป์ยูโรเปียนคัพครั้งแรกในประวัติศาสตร์ พร้อมสร้างจุดเริ่มต้นอันเป็นตำนานแห่งความสำเร็จในยุโรปของเรอัล มาดริด
ในปีถัดมา ค.ศ. 1957 เรอัล มาดริด ได้เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก อีกครั้ง โดยครั้งนี้ได้เล่นในบ้านของตัวเองด้วยการแสดงฝีมืออันยอดเยี่ยมจากดิ สเตฟาโนและเฮนโต พวกเขาเอาชนะทีมแกร่งจากอิตาลีอย่างฟิออเรนตินา 2-0 คว้าแชมป์มาครองได้สำเร็จ ในปี 1958 พวกเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเป็นปีที่สามติดต่อกัน โดยพบกับคู่ปรับตลอดกาลอย่างเอซี มิลานอีกครั้ง แม้จะเป็นเกมที่เต็มไปด้วยความตื่นเต้นและพลิกผันหลายครั้ง แต่เฮนโตก็ยิงประตูชัยในช่วงต่อเวลาพิเศษ ช่วยให้เรอัล มาดริดคว้าแชมป์ยุโรปสมัยที่สามติดต่อกันได้อย่างยิ่งใหญ่ในปี 1959 เรอัล มาดริด เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศถ้วยยุโรปเป็นครั้งที่สี่ โดยพบกับแร็งส์อีกครั้ง ผลการแข่งขันจบลงด้วยชัยชนะ 2-0 ทำให้พวกเขายังคงเดินหน้าสู่ความสำเร็จอันรุ่งโรจน์ต่อไป ในปี 1960 ในรอบชิงชนะเลิศติดต่อกันเป็นครั้งที่ห้า เรอัล มาดริด เอาชนะแชมป์บุนเดสลีกา ไอน์ทรัค แฟร้งค์เฟิร์ต ไปอย่างน่าทึ่งด้วยสกอร์ 7-3 กลายเป็นทีมแรกและจนถึงปัจจุบันเป็นทีมเดียวในประวัติศาสตร์ถ้วยยุโรปที่คว้าแชมป์ติดต่อกันห้าสมัย
ต่อมา สถิติการคว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกติดต่อกันยาวนานที่สุดอยู่ที่สามสมัยติดต่อกัน ซึ่งทำได้โดยอาแจ็กซ์และบาเยิร์น มิวนิกในช่วงทศวรรษ 1970 และต่อมาโดยเรอัล มาดริดของซีเนดีน ซีดานหลังจากการปรับโครงสร้างการแข่งขัน ในช่วงยุคทองห้าปีนี้ เรอัล มาดริดยังคว้าแชมป์ลาลีกาได้สามสมัยอีกด้วย แสดงให้เห็นถึงความเหนือชั้นที่ไม่เคยมีมาก่อนและเป็นตัวอย่างที่แท้จริงของความหมายที่ว่า "ครองความยิ่งใหญ่ในยุโรป"
ทีมเรอัล มาดริดในยุคนั้นเป็นดั่งกลุ่มดาวแห่งตำนานฟุตบอลอย่างแท้จริง ประกอบด้วยนักเตะระดับตำนานอย่าง ดิ สเตฟาโน่, ปุสกัส, เฮนโต้, แมคอินทอช และเรียล ความยิ่งใหญ่ของพวกเขานั้นสามารถเทียบเคียงได้กับยุค 'กาลาคติกอส' ในยุคหลังที่มีคริสเตียโน่ โรนัลโด้เป็นผู้นำอัลเฟรโด ดิ สเตฟาโน ดาวเด่นที่สุดของสโมสร ซึ่งได้รับฉายาว่า 'ลูกศรทองคำ' คว้าแชมป์ลีก 8 สมัย และรางวัลรองเท้าทองคำลาลีกา 5 สมัย ตลอดระยะเวลา 11 ปีที่อยู่กับเรอัล มาดริด เขาทำประตูได้ในทุกนัดชิงชนะเลิศของยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกที่เขาลงเล่น และได้รับรางวัลบัลลงดอร์ถึง 2 ครั้ง หากเขาไม่ได้ถูกจำกัดโดยยุคสมัยของเขา ความสำเร็จของเขาจะเทียบเคียงได้กับนักเตะระดับตำนานอย่างคริสเตียโน โรนัลโด และลิโอเนล เมสซีน่าเสียดายที่แม้จะมีอาชีพยาวนานถึง 44 ปี ดิ สเตฟาโนไม่เคยได้เข้าร่วมการแข่งขันฟุตบอลโลกเลย ในช่วงต้นของอาชีพ เขาพลาดโอกาสเมื่อเล่นให้กับอาร์เจนตินาในขณะที่ประเทศถอนตัวจากการแข่งขัน หลังจากย้ายไปสเปน อาการบาดเจ็บทำให้เขาไม่สามารถแข่งขันในทัวร์นาเมนต์ใหญ่ได้ นี่ทำให้เขาพลาดโอกาสที่จะได้อยู่ในเวทีเฉลิมฉลองประวัติศาสตร์ ซึ่งเขาอาจจะก้าวข้ามความยิ่งใหญ่ของเปเล่และมาราโดน่าได้
เฟเรนซ์ ปุสกัส ตำนานชาวฮังการีที่มีฉายาว่า 'เมเจอร์บินได้' เป็นผู้ที่อายุน้อยกว่าเขาเพียงหนึ่งปี ทีมชาติฮังการีที่เขาเป็นกัปตันนั้นแทบจะไร้เทียมทานในช่วงต้นทศวรรษ 1950 ยกเว้นความพ่ายแพ้ในนัดชิงชนะเลิศฟุตบอลโลกปี 1954ในฤดูร้อนปี 1958 พุสกาสได้เข้าร่วมทีมเรอัล มาดริด ที่นั่นเขาได้ฉายแสงเจิดจรัสด้วยสไตล์การเล่นที่แพรวพราวไม่แพ้กัน ในนัดชิงชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกปี 1960 เขาทำประตูให้ทีมครบทั้งสี่ลูกในชัยชนะ 7-3 เหนือเอินส์ทราคท์ แฟรงค์เฟิร์ต ทำให้เขากลายเป็นซูเปอร์สตาร์ระดับโลกอย่างแท้จริงนอกจากนี้ เฮนโต้หนุ่มยังน่าเกรงขามไม่แพ้กัน ไม่เพียงแต่เขามีส่วนร่วมในชัยชนะของการแข่งขันชิงแชมป์บ่อยครั้งเท่านั้น แต่เขายังมีชื่อเสียงในด้านความเร็วที่น่าทึ่ง โดยทำเวลา 10.6 วินาทีในการวิ่ง 100 เมตร ซึ่งเป็นสถิติที่ยังคงไม่มีใครทำลายได้จนถึงทุกวันนี้
การคว้าแชมป์ติดต่อกันห้าสมัยได้ตอกย้ำจุดสูงสุดแห่งเกียรติยศของเรอัล มาดริด แต่ด้วยการจากไปของดาวเด่นหลักอย่างดิ สเตฟาโนและปูสกาช ยุคทองของสโมสรก็ค่อยๆ สิ้นสุดลง เปิดฉากสู่ช่วงเปลี่ยนผ่านใหม่ อย่างไรก็ตาม ชัยชนะอันไร้เทียมทานห้าสมัยนี้จะถูกจารึกไว้ในหน้าประวัติศาสตร์ฟุตบอลยุโรปและประวัติศาสตร์กีฬาโลกตลอดกาล แสดงให้เห็นถึงความสามารถอันไร้เทียมทานและเกียรติยศของเรอัล มาดริด